¿Si pudiera viajar a la España de hace mil años, entendería el español de esa época?

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Roberto Bahamonde ha dado una respuesta excelente, a la que se puede añadir poco más. Ese poco más es qué pasa cuando una persona que no habla una lengua romance escucha otra lengua romance cercana. Pongamos por caso qué puede entender una persona que habla castellano y nunca antes ha oído catalán u occitano la primera vez que lo oye. Por escrito, casi todo, en oral casi nada, es fácil perderse pero después de unos pocos meses entienden el general, salvo algunas palabras y expresiones particulares.

La diferencia entre castellano moderno y el de hace mil años es sin embargo un poco menor, así que me imagino que de buenas a primeras no habría comprensión, pero tras unas semanas y al haberse acostumbrado a la pronuciación particular de <c, s, z, ll, g, j> la cosa ya sería más sencilla, aunque seguirían existiendo giros complicados.

La primera vez que oí sefardí o judeoespañol me perdí un poco la verdad (y eso que la distancia sólo es de unos 500 años), pero tras unos días empecé a entender más o menos. Por otra parte, la manera de organizar los discursos y las temáticas usuales hace 1000 años en un mundo rural tal vez nos resultarían raras, hasta ver cual es el asunto [así que debe contarse con el salto cultural también].