¿Por qué veinte termina en "e" pero treinta, cuarenta, noventa terminan en "a"?

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Los hechos son bastante anteriores al latín, y de hecho tiene que ver con una vieja terminación de dual que existió en algunos dialectos indoeuropeos antiguos. En algunas lenguas el número gramatical toma valores: singular, dual y plural [el dual se usa para cosas que aparecen de dos en dos o para un conjunto de dos cosas]. Vamos a escribir los nombres en latín y a analizar las formas de las que derivan:

latín vīgintī < proto-itálico *wīgentī < p-IE *dwī-ḱm̥t-ī 'dos dieces'
latín trīgintā < proto-itálico *trīgentā < p-IE *trey-ḱm̥t-a 'tres dieces'
latín quadrāgintā < p-IE *kʷtwr̥-ḱm̥t-a 'cuatro dieces'

como se aprecia la -e de veinte, deriva de la -ī de vīgintī, y la -a de treinta, cuarenta, de la -a de trīgintā, quadrāgintā, …. Pues bien resulta que -ī es una marca de número dual, mientras que -a es una marca de plural neutro en indoeuropeo, así que es lógico que sólo el número que significa ‘dos dieces’ tenga una marca especial (dual), mientras los otros acaban en -a (plural).

La raíz indoeuropea *ḱm̥t- es curiosa porque parece ser tanto el origen de *ḱm̥t-om > latín centum 'cien(to)', como de *de-ḱm̥t > latín decem 'diez'. Se postula que originalmente significó '10' y luego mediante sufijación o derivación se usó para otros números (es muy posible que una cultura neolítica emergente no hiciera gran uso de números como '100' ya que las necesidades prácticas raramente requerían contar con precisión números superiores a '20').