La masacre de San Valentín fue un asesinato en masa ordenado supuestamente por Al Capone contra cinco miembros de la banda de “North Side Gang” (La Pandilla del lado norte) más el doctor Reinhardt H. Schwimmer, en Chicago el día de San Valentín (14 de febrero) de 1929.

Aunque los detalles de la masacre aún se discuten, y no se procesó a nadie por el crimen, los asesinatos se atribuyen a Al Capone y a sus hombres, especialmente a Jack 'Machine Gun' McGurn, quien se piensa que podría haber realizado los disparos bajo las órdenes de su jefe.

Al planear los asesinatos, Al Capone intentaba eliminar a su rival Bugs Moran.

Los gángsters que iban a cometer los crímenes iban disfrazados de policías; así, fingieron una redada para que los miembros de la banda rival no opusieran resistencia.

Una vez contra la pared y cuando ellos creían que iban a ser esposados, los gángsters de Al Capone los desarmaron y abrieron fuego contra ellos con varios fusiles Thompson. Los que sobrevivieron a la primera ráfaga fueron ejecutados a sangre fría.

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