El mocasín se originó en la década de 1930 cuando los «loafers» de diversas variedades se pusieron de moda tanto en los zapatos para hombres como para mujeres. Sin embargo, no fue hasta unos años después de que la moneda entró en la ecuación.

Al tratar de añadir su propio sello único al loafer popular, John R. Bass (G.H. Bass & Co.) comenzó a producir mocasines a los cuales llamó «Weejuns» y a los que les incluyo una correa en la parte superior del zapato para darles estilo, ya que los loafers se definen tradicionalmente por no tener hebillas o cordones.

Esta correa tenía un diseño que se suponía iba a parecer un par de labios, pero de pronto, esta correa empezó a utilizarse como una manera de añadir un toque decorativo a los loafers y a menudo se colocaban allí pequeños objetos por lo general simples, tales como monedas de un centavo, o «pennys». Un adorno estilístico que en un principio fue peculiar de los zapatos de Bass y finalmente se convirtió en sinónimo de toda una moda.

Cuando las cabinas de teléfonos estaban todavía en todas partes, los penny loafers eran a menudo la fuente de fondos para una llamada de teléfono de emergencia a casa, especialmente para los niños en edad escolar o adolescentes.

Los mocasines han sido únicos desde su creación y siempre se han movido entre zapatos de moda formal y casual de los hombres y de las mujeres. Aceptable para ambos géneros y viable con todo, desde un traje hasta pantalones vaqueros e incluso pantalones cortos.

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