Winchester tuvo importancia histórica al ser la capital del antiguo reino de Wessex desde el año 519. La ciudad siguió siendo la capital de Wessex y, por extensión, de Inglaterra.

Luego siguió el vikingo Canuto el Grande que también tuvo a Winchester como su capital durante su reinado (1016-1035)​ y

A principios del siglo X, los reinos anglosajones se convirtieron en parte del Imperio del Mar del Norte, una unión pollítica entre Inglaterra, Dinamarca y Noruega.

La conquista normanda de Inglaterra en 1066 llevó a la transferencia de la capital inglesa y la residencia real principal de la anglosajona ciudad de Winchester a Westminster, y la ciudad de Londres se estableció rápidamente como el centro comercial más grande y principal de Inglaterra.

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