La Batalla de Rancagua, también conocida como el "Desastre de Rancagua", se desarrolló entre el 1 y 2 de octubre de 1814 en la plaza de esa ciudad y tenía como fin frenar a las fuerzas realistas de Mariano Osorio de su avance hacia Santiago. Las tropas patriotas no pudieron contener a un poderoso ejército de cinco mil hombres, el cual destruyó la resistencia patriota, canceló temporalmente la independencia de Chile y significó el fin de la Patria Vieja, dando inicio a la reconquista española, que iba a durar hasta la batalla de Chacabuco en 1817.

El ejército realista luego de la retirada de los patriotas, saqueó y quemó la ciudad de Rancagua generando terribles destrozos, violaciones y muertes. Mientras que el ejército patriota, unos 3.000 chilenos, lograron escapar por los Andes hasta la ciudad de Mendoza, mientras que otro grupo huyó a la capital para notificar de la derrota.

Según el parte de Osorio para el virrey, las bajas patriotas fueron 402 muertos, 292 heridos y 888 prisioneros, y los realistas tienen 1 oficial y 110 soldados muertos, más 7 oficiales y 126 soldados heridos.​ Las pérdidas patriotas probablemente incluyen a civiles que se les unieron en la defensa de la ciudad.

José Miguel culpó a O'Higgins del desastre por el resto de su vida debido a su obstinación de encerrarse en Rancagua.​ El segundo acusaba al primero de que si lo hubiera ayudado, los realistas habrían tenido que retroceder hasta Concepción y negociar una tregua.

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