Esta bandera pertenece a Monserrat, que es un territorio británico de ultramar ubicado al sureste de la isla de Puerto Rico, en aguas del mar Caribe. Es uno de los diecisiete territorios no autónomos bajo supervisión del Comité de Descolonización de las Naciones Unidas, con el fin de eliminar el colonialismo.

Esta bandera es un Pabellón Azul (es la denominación común que recibe un pabellón nacional del Reino Unido que es utilizado como pabellón institucional por algunos organismos de la administración británica), contiene el escudo de Monserrat, que contiene una mujer vestida de verde con una cruz latina negra y un arpa dorada (elementos relacionados con Irlanda, país con el que tiene mucha relación histórica esta isla caribeña).

Cristóbal Colón reclamó la isla para España en su segundo viaje en 1493, llamándola Santa María de Montserrat. La isla quedó bajo dominio británico en 1632. La violencia anti-católica en Nevis obligó a un grupo de irlandeses (muchos de los cuales habían sido involuntariamente transportados desde Irlanda como esclavos) a establecerse en estos territorios; inicialmente su economía se desarrollo en base a grandes plantaciones de algodón y azúcar que se constituyeron en la isla debido a la gran cantidad de esclavos africanos que fueron llevados a las islas caribeñas.

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