El club de fútbol donde más tiempo compartieron vestuario Ruud Van Nistelrooy y Cristiano Ronaldo fue Manchester United, entre 2003 y 2006. Por aquel entonces, el holandés era la gran figura y el portugués asomaba como una joven estrella.

Aunque juntos ganaron títulos, la relación entre ellos no era del todo buena. Fue uno de los principales motivos por los que Van Nistelrooy abandonó el club inglés y recaló en Real Madrid.

Wayne Rooney y Rio Ferdinand confirmaron, en respectivas declaraciones a Daily Mirror en 2018 y BT Sports en 2021, que hubo graves enfrentamientos durante un entreno. El gran goleador holandés, que no paraba de correr en el área esperando un pase, se quejó de los amagues constantes del luso y su obsesión por hacer malabares con el balón. Delante de todos puso en duda sus cualidades para estar en el United y lo mandó «al circo».

Ferdinand dijo: «Le encantaba exhibirse con el balón, era increíblemente hábil y estaba allí para entretener a la multitud, pero las palabras de Van Nistelrooy le marcaron definitivamente (...) Ese altercado fue clave. Algunos niños se habrían hundido y perdido la confianza. Algunos habrían seguido haciendo lo mismo, pero Ronaldo sabía que Ruud podría tener razón y luego todo se convirtió en números, estadísticas, goles»

En verano de 2009, holandés y portugués volverían a coincidir en el Real Madrid. Tras la cuarta jornada de Liga, sin haber jugado junto a Cristiano, Van Nistelrooy decide marchar al club alemán Hamburgo.

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