Hotmail fue fundada por Sabeer Bhatia y Jack Smith como "HoTMaiL" y fue uno de los primeros servicios gratuitos de webmail en Internet​ junto a RocketMail de Four (posteriormente Yahoo! Mail)

Fue comercialmente lanzado el 4 de julio de 1996, día de la independencia estadounidense, simbolizando la «libertad» de correo y la capacidad de bandeja de entrada, accesando desde cualquier lugar del mundo.

El nombre "Hotmail" fue elegido de muchas posibilidades que terminan en "-mail" como incluía las letras HTML – el lenguaje utilizado para crear páginas web (para enfatizar esto, la carcasa original era "HoTMaiL").

Hotmail fue vendido a Microsoft en diciembre de 1997 por 400 mdd y lo unió a los servicios MSN, rebautizándolo como MSN Hotmail, rápidamente ganó popularidad ya que fue lanzado para los diferentes mercados del mundo y se convirtió en el servicio webmail más grande del mundo reportando mas de ocho millones de suscriptores.

El 19 de febrero de 2013, Microsoft publicó que inicia la migración de cuentas Hotmail a la nueva plataforma de correo Outlook.com, sumando así más de 400 millones de cuentas de las cuales 125 millones corresponden a usuarios móviles.

Hotmail con frecuencia era utilizado por los spammers para fines ilícitos, debido a su amplia disponibilidad, su popularidad y su facilidad de registro de nuevas cuentas. Sin embargo, Hotmail no tolera esta práctica, y las cuentas que participan en estas actividades son canceladas sin previo aviso.

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