La ciudad más antigua del país es Santiago del Estero, la cual fue fundada por Francisco de Aguirre en 1553.

Esta fundación tuvo tres antecedentes en el poblado llamado El Barco, nombre puesto por su fundador Juan Núñez de Prado en honor a su pueblo natal El Barco de Ávila. Proveniente de Perú, Núñez de Prado funda este poblado en 1550, luego lo traslada en 1551 y nuevamente en 1552. Finalmente, Francisco de Aguirre (que provenía de Chile) conmina a los pobladores a sumarse a colonos que viajaban con él y vuelve a mudar de lugar el pueblo cambiando su nombre, Santiago en honor al Apóstol Santiago y del Estero por hallarse junto al Río Dulce.

Se la conoce como "Madre de ciudades" ya que desde allí los españoles lanzaron un proceso de fundación de ciudades por toda la región; San Miguel de Tucumán en 1565, Córdoba en 1573, Salta en 1582, La Rioja en 1591, San Salvador de Jujuy en 1593 y Catamarca en 1683.

A veces se supone que Buenos Aires es la más antigua ya que en 1536 Pedro de Mendoza fundó la primera ciudad de Buenos Aires, la misma fue saqueada y destruida en 1541 por sus propios moradores a raíz de la amenaza constante de los nativos del lugar. Su fundación definitiva data de 1580, estuvo a cargo de Juan de Garay y formaba parte del Virreinato del Perú.

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